La Pinacoteca, ospitata nel Palazzo Arringo, edificio medievale ristrutturato nei secoli XVII e XVIII, venne istituita nel 1861 a seguito delle soppressioni degli Ordini religiosi. Rappresenta oggi una delle più complete e significative raccolte d'arte della regione. Le opere sono esposte secondo una divisione prevalente in sezioni di arte antica e moderna.
Tra i numerosi dipinti spiccano quelli di Carlo Crivelli, Cola dell'Amatrice, Tiziano, Guido Reni, Luca Giordano, Carlo Maratta, Adolfo De Carolis e Domenico Morelli. Molto ben rappresentata è la scultura dell'800 con opere di vari autori tra cui Pietro Canonica, Cesare Reduzzi, Luigi Bistolfi, Raffaele Belliazzi, Nicola Cantamalessa e Ugolino Panichi.
Importante la raccolta di ceramiche con manifatture di Montelupo, di Castelli, di Pesaro e della bottega Paci di Ascoli Piceno. Preziosa la raccolta di monete medievali della zecca di Ascoli. Altra collezione di spicco è quella dei disegni che vanta firme prestigiose tra cui Guercino e Pietro da Cortona.
Particolarmente interessante la Liuteria con strumenti ad arco, corda e plettro. Rarissimo nel suo genere, il piviale di manifattura inglese del sec. XIII, dono del Papa ascolano Nicolo' IV alla città natale. Mobili laccati e dorati dei secoli XVII e XVIII costituiscono, infine, l'artistico e qualificante arredo della Galleria.
Con il progetto "Il museo di tutti e per tutti" sono state realizzate delle schede relative a ciascuna sala della Pinacoteca (15 ambienti) con un testo riassuntivo in italiano, inglese e braille. Inoltre sono stati elaborati dei pannelli tridimensionali che riproducono alcuni capolavori della Pinacoteca: si va dal “San Sebastiano” di Carlo Crivelli alla “Annunciazione” di Guido Reni, da “L’idillio verde” di Pellizza da Volpedo a “San Francesco riceve le stigmate” di Tiziano, senza dimenticare “S. Emidio” di Pietro Tedeschi.
