La Rocca può essere definita uno straordinario libro di storia: infatti è il risultato della sovrapposizione di strutture difensive succedutesi nei secoli, fin dalle origini della città, in un sito di determinante importanza strategica.
All'interno si individuano i resti dei massicci blocchi tufacei della fondazione romana, in grande evidenza nella parete del cortile a sinistra di chi entra; di fronte all'ingresso si notano invece i resti di una millenaria torre quadrangolare in blocchi calcarei poi inglobata (seconda metà XIV secolo) nella Rocchetta voluta dal cardinale Egidio Albornoz, a ridosso della quale verso la metà del secolo successivo (XV) sorse la Rocca di Sigismondo Pandolfo Malatesti. L'intervento conclusivo (1476-1482) fu affidato da Giovanni della Rovere a Baccio Pontelli e Luciano Laurana, gli architetti ducali. Nella sua storia millenaria la Rocca, arresasi nel 1503 a Cesare Borgia che a Senigallia compì la celebre strage descritta da Nicolò Machiavelli, non fu solo una fortezza, ma anche una dimora signorile, nonchè sede di una scuola di artiglieria fondata da Guidubaldo II della Rovere nel 1533. Estintasi la dinastia ducale, dopo il ritorno nel 1631 della città sotto il dominio della Chiesa, la Rocca fu dapprima utilizzata come carcere pontificio, successivamente come orfanotrofio. Oggi ospita mostre d'arte e prestigiose manifestazioni culturali.
