La Rocca costituisce il culmine del borgo fortificato di Gradara, il quale conserva integra la struttura urbana e la cinta delle mura malatestiane (sec. XIV).
Il monumento gode di grande fortuna presso il pubblico, poiché tra Ottocento e Novecento si affermò la tradizione che, entro le sue mura, abbia avuto luogo il tragico epilogo dell’amore di Paolo e Francesca. In realtà non vi sono riferimenti storici inequivocabili, ma è da rilevare il fatto che la Rocca fosse residenza malatestiana assai vicina a Pesaro ove, dal 1285, Gianciotto Malatesti fu podestà. Come è noto Francesca da Polenta (figlia del signore di Ravenna), destinata in sposa allo sciancato Giovanni Malatesti, detto Gianciotto per la sua deformità, si innamorò di suo fratello Paolo: entrambi furono uccisi per mano dello stesso Gianciotto.
Tale ‘leggenda’ ispirò il vasto intervento di recupero che interessò la Rocca tra il 1921 e il 1923, attraverso il quale l’edificio, precedentemente in condizioni di grave degrado, fu restaurato ricreando in esso i luoghi della vita di una corte tra Medioevo e Rinascimento. Gli ambienti furono arredati e decorati con un gusto d'ispirazione dichiaratamente dannunziana: ne furono modello le scenografie della tragedia di Gabriele D’Annunzio “Francesca da Rimini”, che fu rappresentata a Roma all’inizio del Novecento (1902), con la leggendaria interpretazione di Eleonora Duse.
L’intervento non ha comunque cancellato alcuni dei ‘passaggi’ architettonici fondamentali, nonostante le complesse stratificazioni del monumento non siano oggi appieno decifrabili.
Il più antico nucleo è ancor oggi riconoscibile nella base del “mastio”, la torre più possente del castello; ne è testimoniata la presenza già in documenti della fine del XII secolo. La torre fu circondata in seguito da palizzate in legno, come era usuale nelle fortezze medievali, le quali progressivamente vennero sostituite da organismi in muratura; l’impianto della Rocca — un quadrilatero con torri angolari — può essere riconosciuto tra gli esempi più tipici dell’architettura militare del XIV secolo.
Un’iscrizione che si trova sulla facciata della Rocca, al di sopra dell’arco del ponte levatoio, ricorda che essa fu restaurata nel 1494: imponenti lavori furono compiuti in quell’anno da Giovanni Sforza – la fortificazione era stata nel frattempo conquistata dagli Sforza e da questi annessa alla città di Pesaro – per accogliervi la giovane Lucrezia Borgia, sposata a Roma l’anno precedente. Rimangono di questo periodo gli stemmi e le iscrizioni del cortile e alcune pitture murali, di grande interesse dal punto di vista artistico e iconografico: al contesto eroico del mondo rinascimentale riporta il grande affresco della Battaglia (staccato dalle pareti del Loggiato, è oggi esposto nella Sala del Consiglio), attribuito alla scuola di Amico Aspertini, “bizzarro” pittore bolognese, affascinato dai reperti del mondo classico. E’ invece considerato autografo di Amico il fregio con episodi della Passione di Cristo (nella Sala che è stata chiamata “della Passione”), raffigurazione triste e dolente con accenti drammatici di evidente derivazione nordica. E’ legata alla nascita del figlio di Giovanni, Costanzo, avvenuta nel 1510, la decorazione della cosiddetta Sala dei Putti, le cui pitture furono eseguite da Girolamo Marchesi e da Francesco Zaganelli, pittori provenienti dalla sforzesca Cotignola. Anche i soffitti lignei decorati con il repertorio araldico proprio degli Sforza (leone rampante con il ramo di cotogno, ali di drago, anello diamantato) di alcune sale sono rari manufatti dell’epoca.
Nelle sale della Rocca sono anche esposte un'importante pala in terracotta inventriata di Andrea della Robbia (1435-1525) e la tavola con La Madonna con il Bambino in trono, i Santi Lorenzo, Sofia, Michele Arcangelo, Giovanni Battista di Giovanni Santi (1440/45-1495), la prima opera datata (1494) del pittore urbinate padre di Raffaello. Essa proviene dalla locale pieve distrutta di Santa Sofia (mostrata dalla stessa Santa) e rappresenta la più antica immagine del borgo e della Rocca.