Descrizione: Il polittico è stato commissionato dai frati minori osservanti per la chiesa dell’Annunziata vecchia del convento francescano, rimasto attivo fino al 1495 e quindi trasferito all'Annunziata nuova.
E’ formato da dieci scomparti disposti in due registri ancora racchiusi nella cornice di legno dorato originale, in stile gotico veneziano. L’impianto iconografico è un omaggio all’ordine francescano: nell’ordine inferiore, ai lati dell’Incoronazione della Vergine, sono difatti raffigurati a sinistra San Francesco, con il caratteristico saio e le stigmate, e un santo con le insegne vescovili, che potrebbe essere identificato con Benvenuto Scotivoli, frate francescano vissuto nel XII secolo, vescovo e compatrono della città di Osimo. A destra sono invece rappresentati San Pietro, con il consueto attributo della chiave, e Sant’Antonio da Padova con in mano il giglio, simbolo di purezza. Nel registro superiore, al centro, campeggia l’Ecce homo, la rappresentazione del Cristo flagellato, a destra San Giovanni Battista e Santa Caterina d’Alessandria. Completano il polittico San Girolamo e Maria Maddalena, riconoscibile, quest’ultima, dall’ampolla dell’unguento con cui cosparse i piedi di Gesù.
Autori dell’opera, realizzata intorno al 1464, sono i pittori veneti Antonio e Bartolomeo Vivarini, esponenti di spicco di una fiorente e prolifica bottega di Murano. Allo stile più innovativo di Bartolomeo sono attribuiti i santi della parte sinistra e l’Incoronazione al centro, mentre gli altri pannelli che ancora risentono dello stile tardo gotico, dovrebbero essere stati dipinti da Antonio. I fratelli Vivarini, a testimonianza dei frequenti legami tra le Marche e l’arte veneta, ottennero altre committenze nella regione, e altre loro opere sono conservate a Pesaro e a Corridonia.