Importante centro Piceno, durante la Guerra Sociale capeggò la ribellione contro i Romani. La via consolare Salaria entrava in città attraverso la porta Gemina, a due fornici, in cui sono ancora visibili le scanalature delle chiusure. Da qui partono le mura della città ben conservate. L'impianto urbano è regolare (I sec. a.C. - I sec. d.C.) e la Salaria ne costituiva probabilemnte il cardo maximus. Al foro dovrebbero potersi riferire gli ambienti rinvenuti al di sotto di Palazzo dei Capitani. Del teatro, utilizzato nel Medio Evo come cava dei materiali da costruzione, resta solo visibile l'ossatura della cavea. Il ponte di Borgo Solestà è uno dei monumenti romani meglio conservati: in occasione del restauro negli anni Trenta è stato svuotato del riempimento e ciò ne ha reso la struttura visitabile anche all'interno. Interessanti esempi di reimpiego sono la costruzione della chiesa romanica di San Gregorio e di quella di San Venanzio: la struttura di un tempio corinzio, meglio visibile, è stata utilizzata per la prima, quella di un tempio ionico per la seconda. Alle domus, riportate alla luce nel corso dei lavoro per la costruzione del Palazzo di Giustizia, appartengono pavimenti musivi policromi conservati ora presso il locale Museo Archeologico Statale. Ad epoca altomedievale sono databili le ricche testimonianze rinvenute a Castel Trosino, a pochi km da Ascoli, dove è stata riportata alla luce una delle più grandi necropoli longobarde del centro Italia.